Gullit được bổ nhiệm làm cầu thủ kiên huấn luyện viên mùa 1996–97, và mang về một vài cầu thủ hàng đầu cho đội bóng, bao gồm nhà vô địch cúp châu Âu tiền đạo của Juventus Gianluca Vialli, trung vệ Pháp Frank Leboeuf và cầu thủ quốc tế người Ý Gianfranco Zola (sự khéo léo của ông làm nên sự phấn khích trên khán đài và được xem là một trong những cầu thủ vĩ đại nhất Chelsea) và Roberto Di Matteo (kỷ lục chuyển nhượng của câu lạc bộ với giá £4.9 triệu). Sau đó là sự gia nhập của tiền vệ mạnh mẽ và sung mãn người Uruguay Gus Poyet và "siêu dự bị" người Na Uy Tore André Flo. Với những cầu thủ như vậy, dưới thời Gullit và những người kế nhiệm ông Chelsea lần nữa trở thành một trong những đội bóng hàng đầu nước Anh và có danh tiếng nhờ lỗi chơi bóng khéo léo, giải trí và hấp dẫn nhờ những cầu thủ kỹ thuật, though the club's inconsistency against supposed "smaller" teams remained.

Gullit đã có mùa giải đầu tiên ấn tượng trên cương vị huấn luyện khi dẫn dắt Chelsea giành vị trí cao nhất kể từ năm 1990 (thứ sáu) và giành chức vô địch FA Cup, kết thúc 26 năm chờ đội một danh hiệu lớn. Trận đấu đáng nhớ nhất trong hành trình là cú lội ngược dòng tại vòng bốn trước Liverpool, nơi mà Chelsea với sự ấn tượng của Hughes, từ tỉ số thua 2–0 khi hết hiệp một đã có chiến thắng 4–2. Chiến thắng 2–0 trước Middlesbrough trong trận chung kết trên sân Wembley với khởi đầu điên cuồng khi Di Matteo ghi bàn chỉ sau 43 giây; Eddie Newton là người ghi bàn thắng còn lại. Chiến thắng là một kết thúc hạnh phúc cho một mùa giải mà bao trùm bởi đau thương khi vị giám đốc nổi tiếng Matthew Harding qua đời vào tháng Mười sau vụ tai nạn máy bay trực thăng sau trận đấu tại League Cup gặp Bolton Wanderers.

Gullit bất ngờ bị sa thải tháng 2 năm 1998, được cho là do tranh chấp hợp đồng,[56] khi câu lạc bộ đang xếp thứ hai tại Premiership, và lọt vào bán kết cả hai giải đấu cúp. Một cầu thủ kiêm huấn luyện viên khác được bổ nhiệm, Vialli 33 tuổi. Vialli bắt đầu sự nghiệp huấn luyện với hai chức vô địch trong hai tháng. League Cup giành được sau chiến thắng 2–0 trước Middlesbrough trên sân Wembley (Di Matteo lại một lần nữa ghi bàn). Chelsea lọt vào chung kết Cup Winners' Cup sau chiến thắng nghẹt thở trước Vicenza tại bán kết. Để thua 1–0 trên sân khách và rồi nhận bàn thua trên sân nhà, Chelsea đã trở lại với chiến thắng 3–1 và đi tiếp, một lần nữa Hughes lại là chất xúc tác. Họ giành chức vô địch Cup Winners' Cup thứ hai sau chiến thắng 1–0 trước VfB Stuttgart trên Sân vận động Råsunda ở Stockholm, Zola ghi bàn trong tình huống chạm bóng đầu tiên cả ông khi vào sân sau 17 giây. Sau đó, Vialli cùng câu lạc bộ đánh bại nhà vô địch châu Âu Real Madrid 1–0 trong trận tranh Super Cup trên sân Stade Louis II ở Monaco.

Mùa giải Premiership 1998–99, Chelsea lần đầu cạnh tranh danh hiệu trong cả mùa giải. Dù thất bại trong trận mở màn với Coventry City, đội bóng bất bại tại giải quốc gia đến tận tháng Giêng và đứng đầu bảng xếp hạng giai đoạn Giáng Sinh. Cơ hội vô địch của họ tan biến sau trận thua trên sân nhà trước West Ham và một chuỗi trận hòa liên tiếp với Middlesbrough, Leicester City và Sheffield Wednesday vào tháng Tư, the Blues kết thúc ở vị trí thứ ba, bốn điểm kém hơn đội vô địch Manchester United. Một mùa giải đầy hứa hẹn kết thúc mà không giành được một danh hiệu nào, hành trình bảo vệ chức vô địch Cup Winners' Cup kết thúc ở bán kết sau khi để thua Mallorca còn hai giải đấu cúp quốc nội tại tứ kết. Vị trí thứ ba tại giải quốc gia vừa đủ để câu lạc bộ lần đầu tiên góp mặt tại Champions League.

Bốn mươi bốn năm sau khi bị từ chối cho tham dự ở mùa giải vô địch đầu tiên, Chelsea lần đầu góp mặt tại giải đấu cấp cao nhất châu Âu tháng 8 năm 1999 và họ đã có một chuỗi phong độ ấn tượng trên đường vào tứ kết gặp Barcelona. Trong đó có trận hòa đấng nhớ trên sân San Siro và Stadio Olimpico trước Milan và Lazio, cũng như chiến thắng 5–0 trước đội bóng Thổ Nhĩ Kỳ Galatasaray tại Sân vận động Ali Sami Yen. Trong trận tứ kết lượt đi gặp Barcelona tại Stamford Bridge, Chelsea vươn lên dẫn trước 3–0, chỉ để lọt lưới một bàn duy nhất vào những phút cuối bởi Luís Figo. Giữ kết quả 2–1 trong trận đấu lượt về trên sân Camp Nou, khi chỉ còn cách bán kết bảy phút, nhưng đội bóng nhận bàn thua thứ ba và để thua 5–1 sau hiệp phụ, chung cuộc để thua 6–4.

Lúc này, Chelsea sở hữu một đội hình đa quốc gia với Zola, Di Matteo, Poyet, thủ thành người Hà Lan Ed de Goey, và bộ ba vô địch World Cup người Pháp Frank Leboeuf, Marcel Desailly và Didier Deschamps. Dưới thời Vialli, Chelsea trở thành đội bóng đầu tiên trong lịch sử bóng đá Anh cho ra sân 11 cầu thủ người nước ngoài, đánh dấu sự quốc tế hóa các trận đấu. Mùa giải 1999–2000 đánh dấu phong độ trái ngược của Chelsea tại giải quốc gia và cúp châu Âu, đội bóng kết thúc thất vọng ở vị trí thứ năm. Vialli đã đưa Chelsea vô địch FA Cup lần thứ hai trong bốn năm mùa giải đó – lần này gặp Aston Villa, Di Matteo lại một lần nữa ghi bàn thắng quyết định – trong trận chung kết cuối cùng được tổ chức tại Wembley trước khi nó được xây dựng mới. Với chiếc Charity Shield giành được vào tháng Tám sau chiến thắng 2–0 trước Manchester United, Vialli trở thành huấn luyện viên thành công nhất Chelsea vào thời điểm ấy.